20歳。若くして蛮社改所の頭取を務める。内田弥太郎の下で算学を学んだ優秀な蘭学者であるが、甲骨文字にも造詣が深い。冷静沈着で的確な判断力を持つ。鳥居に近い旗本・小笠原貢（おがさわらみつぐ）の養子となることで蛮社の獄を免れた経緯から、自身の主張を押し殺して鳥居の指示を仰いでおり、友人である加納政之進を斬らなければならなくなるなど、鬱屈した生活を送っている。

おがさわらりんこ

小笠原綸子

SHIROBAKO

cv：茅野愛衣

武蔵野アニメーションの看板アニメーター。常にゴスロリ服で過ごしているため、社内では「ゴスロリ様」とも呼ばれており、本人もそれを認識している。口数は少なく、無駄の無い所作を見せる。以前はメガネをかけ、TシャツにGパンという装いだったが、初めてキャラクターデザインを任された際に周囲の声に振り回され、全てにいい返事をしていれば良いわけではないと気がつき、自らを守るための「武装」として、現在のような服装となった。

おがさわらひかり

小笠原光

ハイスクール・フリート

cv：澤田美晴

砲術員・主砲照準担当。あだ名は「ヒカリちゃん」。ダーツが得意。

おがさわらじろう

小笠原次郎

佐々木と宮野

cv：小野友樹

4月15日生まれ、A型。佐々木のクラスメイト。彼女が腐女子。

おがさわらあきこ

小笠原晶子

大正野球娘。

cv：山本麻里安 / 中原麻衣

小梅の同級生かつ親友。貿易商・小笠原家の令嬢で、小梅たちが野球を始めることになった発端。プライドが高く負けん気が強いお嬢様だが、相応に努力も欠かさない。学院では「お嬢」と呼ばれている（アニメ版では1話のガヤでしか呼ばれていない）。ロングヘアーにピンクの大きなリボンの髪飾りがトレードマーク。

おがさわらゆうのすけ

小笠原勇之助

あずきちゃん

cv：宮崎一成

小学5年生。7月23日生まれ（獅子座）のO型。あずさの同級生。5年に進学した新学期に私立の学校である明朝学園初等部からあずさたちのいる学校に転校してくる（転校の理由は不明だが、幼稚園は2回変わって、小学校は2回ほど転校しているとのこと）。出席番号は4番。

おがさわら

小笠原

ロウきゅーぶ!

cv：岩崎了

慧心学園男子バスケ部の顧問兼監督。嫌味な性格で女バスを見下しており、美星たちから「カマキリ」と呼ばれて嫌われているが、指導者としては昴も認めるほど有能で男子バスケ部員からは尊敬されている。生徒山中尋乃（やまなかひろの）アニメBlu-ray・DVDの初回盤特典の「書き下ろしショートストーリー」にて登場。